L’artiste Federico Zuccari, originaire de la région des Marches, a été actif surtout entre Rome et Florence dans les cercles du maniérisme tardif. Il est l’auteur de la série connue sous le nom de Dante historiato, qu’il réalise durant son séjour en Espagne comme peintre à la cour de Philippe II, de 1586 à 1588. Une entreprise de grande haleine et sans aucune visée commerciale qui représente le cycle illustratif le plus vaste et complet dédié aux trois cantiques. Cette propension à l’étude correspond bien au monde académique florentin de la fin du XVIème siècle, dont Zuccari fait partie et où l’on débat souvent à propos de la comparaison entre les arts visuels et la littérature, y compris sous l’angle philosophique-scientifique et théologique-doctrinal.
Ce monde académique était également celui de Giovanni Stradano, peintre flamand actif à Florence qui, durant la même période, réalise une série de vingt-six dessins qui s’inspirent de La Divine Comédie mais, en l’occurrence, uniquement consacrés à l’Enfer. Ses tableaux, qui ont une tonalité plus dramatique et se fient au pouvoir des personnages plus qu’à celle des paysages, sont aussi le premier exemple de mélange, dans un même tableau, entre les « histoires premières » (celles que Dante observe durant les différentes étapes de son voyage) et les « histoires secondaires » (à savoir les digressions narratives que Dante consacre aux histoires terrestres de certains personnages qu’il rencontre en Enfer).