L’œuvre représente la rencontre de Dante et Virgile avec le comte Ugolin. Ugolin della Gherardesca, comte de Donoratico, ayant vécu à Pise au XIIIème siècle, est un personnage qui a marqué l’histoire de son temps. Accusé d’avoir trahi la cause des Gibelins pour défendre les Guelfes, l’archevêque de Pise, Ruggieri degli Ubaldini, le fait enfermer dans une tour avec ses enfants, où il meurt de faim. Dante le place dans l’Anténore, la deuxième région du neuvième cercle de l’Enfer, parmi les traîtres à la patrie. Immergé dans les eaux gelées du Cocyte, Ugolin est condamné à dévorer sans jamais s’en rassasier la tête de son geôlier, l’archevêque Ruggieri. Aux XVIIIème et XIXème siècles, cet épisode devient l’un des plus récurrents dans les représentations de l’Enfer, tant pour l’horreur de la situation décrite que pour le déshonneur patriotique du fait politique.