Les livres miniaturisés du Trecento et du Quattrocento contribuent dans une large mesure à traduire dans un langage visuel les inventions et les fantasmagories dantesques, en particulier celles de l’enfer. Toutefois, les premiers illustrateurs n’ont pas la tâche facile car ils doivent transformer en images un texte qui a recodifié toute l’iconographie traditionnelle du monde des enfers. L’extraordinaire nouveauté de la narration d’une descente dans le monde des morts qui demande à être lue à la fois comme le récit d’une vision réelle et comme un texte symbolique et prophétique, a longtemps posé de sérieux problèmes au niveau de ses représentations.
À l’aube du Cinquecento, grâce au génie de Sandro Botticelli, la vision dantesque donne naissance à un premier canon iconographique, et grâce aussi aux nombreuses études qui ont essayé de reconstruire les bases mathématiques et scientifiques de la topographie de l’enfer.
Près d’un siècle plus tard, les travaux indépendants mais pratiquement simultanés de Federico Zuccari et de Giovanni Stradano, tous deux portés par la culture académique toscane et romaine de la fin du Cinquecento, sont la première tentative systématique qui vise, non plus à accompagner avec des illustrations le texte dantesque, mais bien à transposer en images l’ensemble du récit du voyage supraterrestre de Dante. Ces recueils historiés inaugurent une nouvelle structure de la narration qui distingue les « histoires premières », relatant les étapes du voyage dans l’au-delà, des « histoires secondaires », portant sur les expériences terrestres des personnages rencontrés ou évoqués au cours du voyage ; ces dernières sont essentielles pour le succès à venir des « icônes » infernales comme Francesca da Rimini, Farinata Degli Uberti ou le comte Ugolino della Gherardesca.
Au XVIIe siècle et par la suite, l’activité éditoriale illustrée de La Divine Comédie est négligée voire totalement oubliée et il faut attendre la fin du XVIIIe siècle pour que certaines éditions illustres voient le jour : première parmi toutes, celle basée sur les dessins que John Flaxman (1793) réalise durant son long séjour italien et qui est l’exemple canonique du retour à un purisme linéaire néoclassique, dans le prolongement aussi de la leçon de Botticelli.
L’énorme projet d’illustration de l’anglais William Blake, dont près de cent tables sont consacrées presque entièrement à l’Enfer, reste inachevé. Durant les dernières années de sa vie, l’auteur a engagé toutes sa capacité créatrice pour fournir une interprétation figurative de Dante et a imaginé, pour l’Enfer surtout, des iconographies dotées d’un impact fantastique et visionnaire hors du commun, fondamentales pour les interprétations symbolistes qui suivront.
Dans la deuxième moitié du XIXe siècle, les fameuses éditions illustrées de Gustave Doré sont sans doute les premières à permettre une lecture et une compréhension immédiates, y compris de la part d’un public peu habitué aux complexités théologiques et doctrinales du poème. L’auteur a réussi ce tour de force grâce à la primauté absolue des effets scénographiques qui créent, surtout autour de l’Enfer, un imaginaire iconographique particulièrement représentatif des scènes violentes, des personnages atroces, des supplices des damnés et de leur positionnement dans des paysages sombres et visionnaires.